Les fonts més antigues que es conserven a Barcelona daten del segle XIV i, entre aquestes, la més longeva és la font de Santa Anna, situada a la cantonada de l’avinguda del Portal de l’Àngel amb el carrer de Cucurulla. Aquest brollador medieval es va construir l’any 1356 i el seu origen és un abeurador que feien servir els cavalls dels viatgers d’un hostal que hi havia a prop, l’Hostal del Vallès, i també pels cavalls de les diligències que sortien de la ciutat. De fet, a la part de la font més propera al carrer de Cucurulla encara s’intueix la forma de l’abeurador original, que avui s’usa com a jardinera.
La fuente de Santa Anna que conservamos hoy no es igual a la de mitades del siglo XIV puesto que con el paso de los años se ha modificado en varias ocasiones. El 1375 se amplió y la instalación tenía ocho lados en lugar de los cinco actuales. En una época más reciente, el 1819 fue ampliada, el 1918 incorporó unos plafones de cerámica noucentista, obra de Josep Aragay, y el 2002 se renovaron los jarrones de la parte superior a partir de los moldes originales